Решение

Разобьем движение на вертикальное и в плоскости поперечного сечения цилиндра

$$x = vt \sin\alpha$$

$$y = vt \cos\alpha - \frac{gt^2}{2}$$

Учитываем, что перемещение по $Ox$ равно длине окружности, а по $Oy$ — 0:

$$vt \cos\alpha - \frac{gt^2}{2} = 0$$

$$vt \sin\alpha = 2\pi n R,\,n\in \mathbb{N}$$

Время $t$ найдем как

$$t = \frac{2\pi n R}{v \sin\alpha}$$

$$2v \cos\alpha = g\frac{2\pi n R}{v \sin\alpha}$$

Отсюда выражаем $v$:

$$\fbox{$v=\sqrt{2\pi Rgn/\sin2\alpha}$}$$